Bereits 1146 findet die Stadt Mendig in einer Urkunde des Erzbischofs Arnold von Köln in ihrer heutigen Schreibweise Erwähnung, jedoch erstmals um 1382 findet sich die Bezeichnung Overmendig.
Dies bedeutet, dass dieser Ortsteil offensichtlich noch eine ältere Historie besitzt als der erst um 1450 erwähnte Ortsteil NydernMendig.

Ursprünglich ist Obermendig eine keltische Siedlung. Keltische und römische Gräberfunde bekunden, dass aber schon im 2. Jahrhundert v. Chr. und in den ersten Jahrhunderten n. Chr. die Gegend von Obermendig besiedelt war.

Weitere zahlreiche archäologische Funde belegen die Besiedelung Obermendigs durch Kelten und Römer, jedoch hat sich erst in jüngster Zeit gezeigt, welche Bedeutung der Ort in der römischen Geschichte hatte.

Bei Grabungen im zu Obermendig gehörenden Segbachtal, in unmittelbarer Nähe zu den schon lange bekannten römischen Mühlsteinbrüchen, wurde von Wissenschaftlern eine der reichsten römischen Villenanlagen entdeckt, die bislang in Deutschland gefunden worden waren.
Bei der „Lungenkärchen“ genannten Ausgrabung handelt es sich nach Auskunft von Experten des Römisch-Germanischen Zentralmuseums um eine Anlage, deren Hauptgebäude eine Länge von 70 Metern hat. Die symmetrisch angelegte Axialhofanlage stammt aus der späten Keltenzeit um 100 nach Christus.
Darüber hinaus wurden im oberen Bereich des Segbachtals die römische Siedlungsstelle „Im Winkel“ untersucht, dort fand man eine „villa rustica“, ein altrömisches Landhaus und einen auf einem Hügel stehenden „burgus“, einen befestigten Kornspeicher, der mitsamt dem darin gelagerten Getreide im 5. Jahrhundert n. Chr. niederbrannte.

Unübersehbares Wahrzeichen von Obermendig ist die katholische Pfarrkirche St. Genovefa, deren den Ort überragender Turm im Kern romanisch, d.h. um 1200 errichtet wurde, während das Obergeschoss wohl aus der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts stammt und der Helm sogar erst von 1879 datiert. Das Langhaus aus der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts war ursprünglich als dreischiffige Staffelhalle konzipiert. Im Jahre 1365 wurde mit dem Bau begonnen und durch die Erweiterung und Umgestaltung zur Basilika im Jahre 1879 wurde die Kirche, die der Hl. Genovefa und dem Hl. Laurentius geweiht ist, vollendet.

Die Pfarrei St. Genovefa ist die einzige Pfarrei in Deutschland, deren Pfarrpatronin die Hl. Genovefa von Paris ist.
Das älteste erhaltene Beispiel der Flur– und Löffelkreuze in der Eifel ist das Genovefakreuz, in dessen Nische sich eine Reliquie der Heiligen Genovefa von Paris befindet und das seit einigen Jahren in der Kirche steht. Der Bildstock stammt aus dem Jahre 1462 und gehört mit zu den frühest datierten wertvollen Beligen-Mälern des Stifters Clais Beligen.

Der Florinshof im Ortskern von Obermendig mit seinem fränkischen Tor aus dem 16. Jahrhundert ist gehört ebenfalls zu den heutigen Sehenswürdigkeiten dieses geschichtlich interessanten Ortsteils. Dort finden im historischen Ambiente alljährlich Konzerte und Events im Rahmen der „Ars Vulkanica“ und der „Nacht der Vulkane“ statt. Die Wanderwege, die in Obermendig ihren Startpunkt haben und zum Beispiel auf Traumpfaden zu einer Vier-Berge-Tour einladen, wurden vom Deutschen Wanderinstitut 2010 ausgezeichnet mit dem Siegel „Premium-Wanderweg“.